Dopo due giornate di campionato, è la coppa a catalizzare l’attenzione della Promozione, con i return-match dei sedicesimi di finale, seguenti all’andata disputata il primo sabato di settembre. Al termine di questa seconda partita sarà dichiarata vincente la squadra che avrà realizzato il maggior numero di reti, in caso di parità di punteggio e reti al termine del doppio confronto verrà attribuito valore doppio ai gol in trasferta, mentre qualora persistesse la parità si procederà all’esecuzione dei calci di rigore. L’eccezione è rappresentata dai Gruppi N ed H, con tre squadre ciascuno, dove il passaggio del turno sarà determinato dalla classifica avulsa: i criteri per delineare la graduatoria saranno, a parità di punti al termine dei tre confronti stabiliti dalla formula del girone all’italiana, la migliore differenza reti, il maggior numero di reti segnate ed infine del maggior numero di reti in trasferta. L’appuntamento con il turno successivo è fissato per il 19 ottobre, con la disputa degli ottavi di finali (gara di ritorno il 2 novembre).

Questo il quadro completo delle gare in programma mercoledì 21, con inizio alle ore 15,30:

martedì 20, ore 20,30: Cluentina – Corridonia
Urbania - K Sport Montecchio (andata 1-4)
Cagliese - Fermignanese (andata 1-1)
Valfoglia - Gabicce Gradara (andata 3-2)
San Costanzo - Atletico Mondolfo Marotta (andata 0-6)
Biagio Nazzaro – Moie Vallesina (andata 0-1)
Civitanovese – Trodica (andata 1-1)
ore 17: Passatempese – Potenza Picena (andata 1-3)
ore 18,30: Grottammare – Atletico Centobuchi (andata 3-2)
ore 19,30: Portuali Ancona – Osimo Stazione
ore 20: Villa San Martino – Sant’Orso (andata 0-2)
ore 20: Olimpia Marzocca – Ilario Lorenzini Barbara (andata 0-1)
ore 20: Palmense – Monturano (andata 0-2)
ore 20,30: Aurora Treia – Casette Verdini (andata 0-3)
ore 20,30: Futura 96 – Monterubbianese (andata 0-1)
ore 20,30: Monticelli – Castel Di Lama (andata 3-0)

La griglia degli ottavi di finale si completerà dopo l'esito degli incontri del Gruppo H e del Gruppo N, in cui sono state inserite tre squadre. Pertanto, il 5 ottobre si disputeranno Osimo Stazione-Vigor Castelfidardo e Matelica-Cluentina. Le partite della prima giornata dei due triangolari avevano visto l’affermazione della Vigor Castelfidardo sui Portuali per 2-1 ed il pareggio a reti inviolate tra Corridonia e Matelica.